Giuanluigi Buffon: al mio debutto nel parma, io non ero molto a mio agio, ma mi ricordo ancora, che lui mi fece un sorriso quasi fraterno e mi disse: in bocca al lupo, mi raccomando. E lì si capisce lo spessore della persona.   Roberto Donadoni: quando uno più vecchio riesce ad apprendere qualcosa da uno più giovane, questa è la dimostrazione che il giovane è già un grande.   Kakà: la cosa che mi piace di più è che ogni volta che qualcuno segna lui va ad abbracciare il compagno da qualsiasi parte del campo si trovi.   Salvatore Bagni: tu lo vedevi giovane ma già grande e con personalità, non ti faceva toccare la palla, è elegante, calmo e non ti da mai la soddisfazione anche se innervosito dall'avversario.

Paolo Maldini ha legato la sua intera carriera al Milan, squadra della sua città che l'ha visto crescere e maturare come uomo e come professionista. Nella squadra rossonera milita dal suo provino del 1978 e ha ricoperto principalmente il ruolo di terzino sinistro o di difensore centrale. È stato utilizzato anche da terzino destro, a dimostrazione della sua grande duttilità tattica.

Ha debuttato in Serie A con Nils Liedholm il 20 gennaio 1985, ancora sedicenne, in un match contro l'Udinese (1-1) subentrando a Sergio Battistini. Già la stagione successiva, a soli 17 anni, diventò titolare nella formazione rossonera, con la maglia numero 3 di terzino sinistro. Segna il primo dei suoi 29 gol in Serie A il 4 gennaio 1987 in Como-Milan (0-1). In Europa, invece, il battesimo del gol arriva il 21 ottobre 1992 in Slovan Bratislava-Milan (0-1). Dalla stagione 1997-1998 è il capitano del Milan, avendo ereditato la fascia da Franco Baresi al termine della sua carriera. Lo stesso passaggio di testimone era già avvenuto nel 1994 nella Nazionale italiana, quando Baresi aveva lasciato al terzino la fascia di capitano dopo il mondiale statunitense. Alla 28ª giornata del campionato 2002-2003, nel derby Inter-Milan, Maldini viene sostituito per una frattura al setto nasale dopo la gomitata involontaria da parte di Christian Vieri. Nelle partite successive al derby, Maldini indosserà per circa un mese una maschera facciale protettiva.

Il 24 maggio 2009, Maldini ha giocato per l'ultima volta a San Siro nella sconfitta subita dalla sua squadra per 3-2 contro la Roma. La cerimonia d'addio si è svolta con la consegna di album di figurine e sciarpe commemorative. Inoltre la squadra rossonera ha indossato per l'occasione la nuova divisa 2009-2010. Durante il giro di campo finale il difensore è stato contestato da pochi tifosi della Curva Sud che hanno intonato cori a favore di Franco Baresi ed hanno esposto striscioni sempre favorevoli al ex difensore, ritenuto l'unico grande capitano dell'era Berlusconi e critici contro Paolo, in relazione ad alcune considerazioni del capitano milanista sul tifo organizzato, rovinando così in parte il suo addio allo stadio milanese. Secondo Carlo Ancelotti però la contestazione è stata solo una goccia d'acqua in un oceano pieno d'affetto.

Detiene anche altri record: primato assoluto di stagioni in Serie A con la stessa squadra, con 25 campionati consecutivi al Milan, di cui è il primatista di presenze con 902 partite ufficiali disputate; marcatore più veloce in una finale di Champions League (52'' contro il Liverpool nel 2005). Insieme a Francisco Gento, è l'unico calciatore ad aver disputato 8 finali della Coppa dei Campioni/Champions League vincendone 5 (contro le 6 di Gento). Dalla sua prima all'ultima Coppa dei Campioni/Champions League vinta, sono passati ben 18 anni, record assoluto della competizione. Grazie alla lunga militanza nel Milan, ha totalizzato il record di stracittadine milanesi giocate, essendo sceso in campo in ben 56 derby. Per anzianità in campo, è il secondo giocatore del Milan nella storia, essendo sceso in campo in occasione di Fiorentina-Milan 0-2 del 31 maggio 2009 a 40 anni, 11 mesi e 5 giorni; solo Alessandro Costacurta (41 anni e 26 giorni) ha disputato una partita ufficiale con un'età maggiore della sua. Inoltre, segnando il gol del definitivo 1-2 nella partita Milan-Atalanta del 30 marzo 2008, è diventato il quarto giocatore più vecchio in assoluto a segnare un gol in Serie A. Meglio di lui hanno fatto solo Pietro Vierchowod, Silvio Piola e Alessandro Costacurta.

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