Il Milan di Leonardo parte con il piede giusto. All'esordio in campionato i rossoneri vincono 2-1 a Siena al termine di una buona prova. Pato firma una doppietta. Ottime le prestazioni di Ronaldinho e della coppia di centrali Thiago Silva-Nesta. Il Siena ha il merito di non arrendersi fino all'ultimo. Leonardo, all'esordio in gare ufficiali su una panchina, da' fiducia a Borriello: e' lui ad affiancare Pato in attacco. Il Siena risponde con Ghezzal e Maccarone. Il Milan parte bene e tiene in mano il comando delle operazioni a centrocampo. Al 19' Ronaldinho mette Jankulovski tutto solo davanti a Curci, ma il portiere bianconero chiude in uscita impedendo la conclusione all'esterno ceco. Al 21' ancora Ronaldinho: punizione dal vertice sinistro dell'area e palla in rete.

Tagliavento annulla per fuorigioco di Pato, che con il suo movimento ostacola Curci. Il gol del Milan, pero', e' nell'aria, e arriva al 29': Ronaldinho (ancora lui) serve un assist perfetto a Pato: il numero 7 scatta sul filo del fuorigioco e batte Curci con un destro in diagonale. Immediata la replica dei toscani: al 33' Jarolim lascia partire un sinistro a incrociare nel cuore dell'area di rigore, Storari si distende e respinge, sulla palla si catapulta Ghezzal che insacca a porta vuota. Al 37' ci prova Del Grosso, ma il suo destro termina a lato. E' l'ultima emozione dei primi 45 minuti. Parte benissimo il Milan a inizio ripresa. Ronaldinho si conferma ispiratissimo e illumina per Flamini: il francese tocca per Pato che non ha nessuna difficolta' a segnare a porta vuota il gol del 2-1. Per il brasiliano e' doppietta. Davvero splendida l'azione della squadra di Leonardo. La risposta del Siena arriva al 57':

Vergassola fa il Ronaldinho e pesca Maccarone con un passaggio no look, ma il diagonale dell'attaccante bianconero termina a lato della porta difesa da Storari. Primi cambi: Giampaolo toglie Codrea e manda in campo Ekdal, Leonardo risponde inserendo Ambrosini al posto di Gattuso. Il Siena cresce e guadagna metri, per nulla demoralizzato dal nuovo svantaggio. Jarolim ci prova col destro al 63': palla a fondo campo. Il Milan si affida a Ronaldinho, in serata di grazia: su una sponda di testa di Borriello, il brasiliano si produce in una spettacolare rovesciata, Curci mette in angolo.

Al 76' Ronaldinho ci prova su punizione dai 25 metri: la palla, deviata dalla barriera, termina non di molto a lato alla destra di Curci. Al 77' ottimo riflesso di Storari, che smanaccia un colpo di testa di Ficagna su corner dalla sinistra. La partita si mantiene vivace nonostante il caldo. Maccarone non si arrende e mette in continua apprensione la difesa milanista. All'82' Big Mac se ne va sulla sinistra e mette in mezzo, Storari e' attento e blocca a terra in uscita. All'87' nuova magia di Ronaldinho che innesca Pato: Brandao liscia, ma l'attaccante del Milan calcia sull'esterno della rete tutto solo davanti a Curci. E' in pratica l'ultima emozione. Tagliavento fischia la fine e il Milan porta a casa i suoi primi tre punti.